私は３０年の会社勤めののち、個人事業主となりましたので、その違いを日々実感します。それぞれメリットデメリットがあり、人生のどのステージにあるかにもよりますが、自分なりに整理すると次のようなイメージです。
個人事業主のメリット
①定年も転勤もない。時間のマネジメントを自分でほぼ完結できる。いつまで働くか、いつ働かないか、決定権がほぼ自分の手中にある。（サービス業ゆえ”ほぼ”です）。他方、必要な日常的なこと（例、散髪やかかりつけ医の受診等）は比較的空いている平日に済ますことが概ねできます。
②上司がいない。もちろん、所属団体のリーダーや先輩は大勢いらっしゃいますし、心から尊敬していますが、その方々は私たちのリーダーや先輩ではあっても、私たち一人ひとりは独立した個人事業主なので、いわゆる人事権等を発動できる上司にはあたりません。完全にフラットな関係性です。
③仕事を選ぶことができる。組織に属せば、経営者でもない限り、各人の仕事はよほどのことがないかぎり選ぶことはできませんが、個人事業主は”ある程度”、選ぶことができます。ある程度というのは、１００％好き嫌いだけで世の中を渡っていけるほど甘くはないという意味です。
勤め人のメリット
①安定した収入、社会保障、有給休暇やボーナスがある。当たり前ですが、個人事業主に有給休暇やボーナスはありえません。休めばただ何も収益が発生しないだけです。
②同じミッションの下でともに働く仲間がいる。組織対応ができることはやはり大きなメリットです。一人では限界があることも仲間がいれば成し遂げられることがあります。そして何より組織の中で学んだことはその組織を出てからも必ず役に立つものだと実感しています。
③ （敢えて空白）
こうして考えると、個人事業主と経営者は リスクの対価として自分の時間を買っていて、従業員や勤め人は安定を得るために自分の時間を売っている、と無理やりですが整理できそうです。私の場合、３０年の勤め人生活なくしては、今の自分は存在しえなかったので、いろいろなことを経験し、学び、とてもお世話になった２つの組織とそこでの上司や同僚には、いまも心から感謝しています。
個人事業主のデメリット
基本的に、満員電車での毎日の通勤はなくなるので、人混み免疫力は低下します。ちょっとした混雑にストレスを感じるようになります。